Méropénem

Le méropénem est un antibiotique de la classe des carbapénèmes découvert en 1987 par des chercheurs japonais[3].

Méropénem
Image illustrative de l’article Méropénem
Identification
Nom UICPA acide (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyéthyl]-4-méthyl-3-{[(3S,5S)-5-(diméthylcarbamoyl)pyrrolidin-3-yl]sulfanyl}-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-éne-2-carboxylique
No CAS 96036-03-2
No ECHA 100.169.299
Code ATC J01DH02
DrugBank DB00760
PubChem 441130
SMILES
InChI
Apparence Solide
Propriétés chimiques
Formule C17H25N3O5S  [Isomères]
Masse molaire[1] 383,463 ± 0,022 g/mol
C 53,25 %, H 6,57 %, N 10,96 %, O 20,86 %, S 8,36 %,
Propriétés physiques
Solubilité Peu sol dans l'eau
Écotoxicologie
DL50 >5 000 mg·kg-1 souris oral
2 650 mg·kg-1 souris i.v.
>5 000 mg·kg-1 souris s.c.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Méropénem trihydraté
Identification
No CAS 119478-56-7
No ECHA 100.169.299
Code ATC J01DH02
DrugBank DB00760
PubChem 441129
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C17H31N3O8S
Masse molaire[2] 437,508 ± 0,024 g/mol
C 46,67 %, H 7,14 %, N 9,6 %, O 29,26 %, S 7,33 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il est indiqué dans :

  • les infections compliquées intra-abdominales ;
  • les infections compliquées des voies urinaires ;
  • les infections pelviennes ;
  • les méningites bactériennes ;
  • les pneumonies.

La molécule s'utilise pour traiter les infections et surinfections bronchiques dans la mucoviscidose lorsque les germes détectés par analyse sont résistants aux antibiotiques usuellement employés[4]. En 2008, le laboratoire AstraZeneca a obtenu, auprès des autorités françaises, une nouvelle AMM pour traiter Pseudomonas aeruginosa et Burkholderia cepacia dans cette situation.

Effets secondaires

Les effets secondaires peuvent inclure :

  • Troubles gastro-intestinaux ;
  • Irritation au site d'injection ;
  • Rash, fièvre ;
  • Convulsions ;
  • Troubles hématologiques : leucopénie, neutropénie, éosinophilie ;
  • Élévation des enzymes hépatiques.

On doit ajuster les doses en fonction de la clairance rénale.

Des doses pédiatriques existent pour des enfants de plus de 3 mois.

Méropénem
Informations générales
Princeps
  • Meronem (Belgique, France, Suisse)
Classe Antibiotique
Identification
No CAS 96036-03-2
No ECHA 100.169.299
Code ATC J01DH02
DrugBank 00760

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) (en) Kumazawa J, Yagisawa M, « The history of antibiotics: the Japanese story », Journal of infection and chemotherapy, vol. 8, no 2,‎ , p. 125-133 (PMID 12111564, lire en ligne [html], consulté le )
  4. Precrire rédaction "Méropénem ; Mucoviscidose : pour certaines infections résistantes." Rev prescrire 2009;29(305):p. 176
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