Thiodicarbe

Le thiodicarbe est une substance active de phytosanitaire de type oxime carbamate qui présente un effet inhibiteur d'acétylcholinestérase, ce qui lui a valu d'être utilisé comme insecticide, commercialisé sous le nom de Larvin par Bayer.

Thiodicarbe
Image illustrative de l’article Thiodicarbe
Identification
Nom UICPA (3EZ,12EZ)-3,7,9,13-tétramethyl-5,11-dioxa-2,8,14-trithia-4,7,9,12-tétraazapentadeca-3,12-diène-6,10-dione
Synonymes

Semevin
Futur
No CAS 59669-26-0
No ECHA 100.056.208
No CE 261-848-7
No RTECS KJ4301050
PubChem 62155
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C10H18N4O4S3  [Isomères]
Masse molaire[1] 354,469 ± 0,026 g/mol
C 33,88 %, H 5,12 %, N 15,81 %, O 18,05 %, S 27,14 %,
Propriétés physiques
T° fusion 173 °C[2]
Solubilité 35 mg·l-1 (eau,25 °C)[2]
Pression de vapeur saturante 7×100-5 mmHg à 25 °C[2]
Écotoxicologie
DL50 226 mg·kg-1 (souris, oral)[2]
LogP 1,7[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Historique

Le thiodicarbe a été enregistré aux États-Unis en 1984 par Union Carbide avant d'être repris par la filiale américaine de la société Rhône-Poulenc[3], puis par la société Bayer qui a annoncé, en 2011, l'arrêt de la vente de ce produit, du fait de sa dangerosité[4].

Le produit continue à être fabriqué en Chine et utilisé en Asie et en Australie[5].

Réglementation

L'utilisation et la vente du Thiodicarbe est interdite en Europe.[Depuis quand ?]

Aux États-Unis le Thiodicarbe est en cours de réexamen.[Quand ?]

Toxicité pour l’homme

Le thiodicarbe est classé extrêmement toxique et cancérigène, c'est un inhibiteur des cholinestérases[6].

Voir aussi

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Thiodicarbe », sur ChemIDplus
  3. « Thiodicarb Facts », Environmental Protection Agency
  4. « BAYER se retire du marché des pesticides mortels », CBG - Coalition against BAYER
  5. « Moteur de recherche de fournisseurs de Disulfoton », Agropages.com
  6. « Thiodicarb - Identification, toxicity, use, water pollution potential, ecological toxicity and regulatory information », PAN Pesticides Database - Chemicals
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