Pentane-1,5-diol

Le pentane-1,5-diol est un composé organique de la famille de diols, constitué d'une chaine de pentane portant un groupe hydroxyle à chaque extrémité. Comme la plupart des autres diols, il se présente sous la forme d'un liquide incolore et visqueux.

Pentane-1,5-diol
Image illustrative de l’article Pentane-1,5-diol
Identification
Nom UICPA 1,5-pentanediol
No CAS 111-29-5
No ECHA 100.003.505
No CE 203-854-4
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore visqueux
Propriétés chimiques
Formule C5H12O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 104,147 6 ± 0,005 4 g/mol
C 57,66 %, H 11,61 %, O 30,72 %,
Diamètre moléculaire 0,612 nm [2]
Propriétés physiques
T° fusion −15,6 °C[3]
T° ébullition 242 °C[3]
Solubilité totalement soluble dans l'eau[3]
Paramètre de solubilité δ 23,5 MPa1/2 (25 °C)[4];

27,9 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[2]
Masse volumique 0,99 g·cm-3[3]
T° d'auto-inflammation 330 °C[3]
Point d’éclair 135 °C (coupelle ouverte)[3]
Limites d’explosivité dans l’air 1,3 Vol.-% ; 13,1 Vol.-% [3]
Pression de vapeur saturante 0,01 mbar (20 °C)
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,4499 (20 °C, 589 nm)[6]
Précautions
NFPA 704

Symbole NFPA 704.

 
Écotoxicologie
DL50 6 300 mg·kg-1 (souris, oral)[7]
2 250 mg·kg-1 (souris, i.p.)[8]
LogP 0,270[9]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

Le pentane-1,5-diol peut être obtenu par hydrogénation de l'acide glutarique ou de ses dérivés[10].

Il peut aussi être préparé par hydrogénation du furfural par le dihydrogène et le chlorure de fer(II) catalysé par du platine[6].

Utilisations

Le pentane-1,5-diol est utilisant comme plastifiant dans l'industrie des plastiques. Il forme également des polyesters utilisés comme agents émulsifiants et intermédiaires de résines[11].

Contamination du jeu Bindeez

Un jeu australien, appelé Bindeez (en) (Aqua Dots en Amérique du Nord) constitué de petites billes de plastique coloré contenant normalement du pentane-1,5-diol a été rappelé en par son fabricant. Il s'est en effet avéré que le fabricant chinois, Wangqi Product Factory, avait substitué sans autorisation le pentane-1,5-diol par du butane-1,4-diol[12] (qui ingéré, est métabolisé en acide gamma-hydroxybutyrique — le GHB) vraisemblablement pour des raisons de coût (ChemNet China évalue le prix du butane-1,4-diol entre 1 350 et 2 800 $ la tonne, contre environ 9 700 $ la tonne pour le pentane-1,5-diol[13]).

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  3. Entrée du numéro CAS « 111-29-5 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais) (JavaScript nécessaire)
  4. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
  5. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 0-88415-858-6)
  6. W. E. Kaufmann, R. Adams: The Use of Platinum Oxide in the Reduction of Organic Compounds: IV Reduction of Furfural and its Derivatives, in: J. Am. Chem. Soc. 1923, 45, 3029–3044.
  7. Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. Vol. 38(9), Pg. 14, 1973.
  8. Toxicology and Applied Pharmacology. Vol. 49, Pg. 385, 1979. PMID
  9. (en) « Pentane-1,5-diol », sur ChemIDplus
  10. P. Werle, M. Morawietz: Alcohols, Polyhydric. in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH Weinheim. DOI  10.1002/14356007.a01_305
  11. Merck Index, 11th Edition, 7073.
  12. (en) Linda Wang, « Industrial Chemical Sullies Popular Children's Toy », Chemical & Engineering News,‎ (lire en ligne)
  13. (en) Associated Press, « US mother says her son began to stumble and vomit after eating Chinese-made toy, now recalled », International Herald Tribune,‎
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