Indoxyle

L'indoxyle est un composé chimique de formule brute C8H7NO. C'est un dérivé de l'indole, précurseur naturel ou synthétique de l'indigotine, la molécule principale de la teinture d'indigo.

Indoxyle
Image illustrative de l’article Indoxyle
forme énol de l'indoxyle ultraminoritaire
Identification
Nom UICPA 1,2-dihydro-3H-indol-3-one
1H-indol-3-ol (forme énol)
No CAS 480-93-3
No ECHA 100.216.308
PubChem 50591
SMILES
InChI
Apparence cristaux de couleur jaune clair[1]
Propriétés chimiques
Formule C8H7NO  [Isomères]
Masse molaire[2] 133,147 3 ± 0,007 4 g/mol
C 72,17 %, H 5,3 %, N 10,52 %, O 12,02 %,
Propriétés physiques
T° fusion 85 °C[1]
Solubilité Soluble dans l'eau, les alcalis, l'éthanol et l'éther[1]
Composés apparentés
Isomère(s) oxindole
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés

L'indoxyle est une cétone et comme telle il présente un équilibre céto-énolique entre deux formes :

cétone (à gauche) et énol (à droite)

Des analyses spectroscopiques montrent qu'en fait, comme pour la plupart des cétones, la forme cétone est quasiment la seule existante[3].

Synthèse

« Naturelle »

L'indoxyle peut être synthétisée à partir d'une substance naturelle, l'indican, un hétéroside extrait de l'indigotier. Ce dernier est composé d'un cycle de β-D-glucose et d'un cycle d'indoxyle. Une simple hydrolyse suffit à séparer les deux composés.

Indican, substance extraite de l'indigotier.

Industrielle

Les groupes BASF et Hoechst AG ont développé une synthèse industrielle de l'indoxyle à partir de l'acide anthranilique, appelée synthèse de Heumann-Pfleger.

(1) L'acide anthranilique réagit avec l'acide chloroacétique pour former l'acide phénylglycin-o-carboxylique.
(2) L'acide phénylglycin-o-carboxylique est mis à réagir avec de la soude, formant l'acide 2-indoxycarboxylique.
(3) Ce dernier se décarboxyle en indoxyle.

Notes et références
  1. Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Wittko Francke und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. S. Hirzel Verlag Stuttgart; 24. überarb Auflage 2004, (ISBN 3-7776-1221-9); S. 776
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