Fluoranthène
Le fluoranthène est un hydrocarbure aromatique polycyclique dérivant structurellement d'un naphtalène lié à un benzène par deux liaisons simples formant avec celui-ci un cycle pentagonal. Il s'agit donc d'un HAP dit non alternant, isomère structurel du pyrène, qui est, lui, un HAP alternant ; les électrons π ne sont pas délocalisés dans l'ensemble de la molécule, contrairement au pyrène, qui est, pour cette raison, plus stable que le fluoranthène.
| Fluoranthène | |
  Structure du fluoranthène. |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | Fluoranthène |
| Synonymes |
Benzo[jk]fluorène |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.005.376 |
| No CE | 205-912-4 |
| PubChem | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C16H10 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 202,250 6 ± 0,013 5 g/mol C 95,02 %, H 4,98 %, |
| Susceptibilité magnétique | 138×10-6 cm3·mol-1[2] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 110,8 °C |
| T° ébullition | 383,5 °C[3]. |
| Masse volumique | 1 252 kg·m-3 |
| Thermochimie | |
| Cp | |
| Précautions | |
| SGH[5] | |
  Attention |
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| Classification du CIRC | |
| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[6] | |
| Composés apparentés | |
| Isomère(s) | Pyrène |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Comme son nom l'indique, il présente une fluorescence induite par les ultraviolets.
Le fluoranthène est un polluant cancérogène inscrit sur la liste des cancérogènes du groupe 3 du CIRC considéré comme l'un des plus nocifs[réf. nécessaire].
Production et synthèse
Le fluoranthène est extrait du goudron par distillation[3].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, no 8, , p. 1991-1998
- (en) Gerd Collin et Hartmut Höke, Tar and Pitch, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », (DOI 10.1002/14356007.a26_091, présentation en ligne)
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-859-4)
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le ).
