Citrate de triéthyle

Le citrate de triéthyle est un ester de l'acide citrique.

Citrate de triéthyle
Image illustrative de l’article Citrate de triéthyle
Identification
Nom UICPA 1,2,3-Triethyl 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate
Synonymes

Ethyl citrate
No CAS 77-93-0
No ECHA 100.000.974
No CE 201-070-7
PubChem 6506
No E E1505
FEMA 3083[1]
SMILES
InChI
Apparence liquide huileux, incolore[2].
Propriétés chimiques
Formule C12H20O7  [Isomères]
Masse molaire[3] 276,283 ± 0,013 1 g/mol
C 52,17 %, H 7,3 %, O 40,54 %,
Propriétés physiques
T° fusion −55 °C[2]
T° ébullition 294 °C[4]
Solubilité Soluble dans l'eau (65 g·L-1[4])
Masse volumique 1,138-1,139[1]
Point d’éclair 151 °C[2]
Pression de vapeur saturante à 25 °C : 0,3 Pa[2]
Précautions
NFPA 704
Écotoxicologie
DL50 5,9 g·kg-1 rat oral[4]
Composés apparentés
Autres composés

acide citrique
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Structure et Propriétés

Le citrate de triéthyle est un triester de l'acide citrique de formule chimique C12H20O7 et de masse molaire 276,29g/mol[1].

Le citrate de triéthyle est un liquide huileux incolore, inodore et au goût amer[1]. Il est légèrement soluble dans l'eau[4] et miscible dans l'éthanol et l'éther[1].

Utilisation

Le citrate de triéthyle est utilisé comme additif alimentaire (E1505[5]) pour stabiliser les mousses (œuf en neige)[6].

Tout comme le propylène glycol, l'éthanol et la triacétine, le citrate de triéthyle est utilisé dans les arômes alimentaires comme solvant et excipient[5] (numéro fema-GRAS 3083). Sa dernière évaluation par le JECFA date de 2002 (Session 59)[1].

Dans l'industrie pharmaceutique, il est utilisé comme agent d'enrobage et plastique[7].

Le citrate de triéthyl est aussi utilisé comme plastifiant dans les polychlorures de vinyle et plastiques similaires[8].

Notes et références
  1. JECFA, « Aromatisant : Triethyl citrate », Méthodes analytiques (Volume 4), sur www.fao.org/, FAO, (consulté le )
  2. CITRATE DE TRIETHYLE, Fiches internationales de sécurité chimique
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. (en) ChemIDplus, « Triethyl citrate - RN: 77-93-0 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le )
  5. Parlement européen et Conseil de l’Europe, « Directive 95/2/CE concernant les additifs alimentaires autres que les colorants et les édulcorants », Journal officiel, no L 61,‎ , p. 1-56 (lire en ligne)
  6. (en) WJ Stadelman & OJ Cotterill, Egg Science and Technology, Haworth Press, , 590 p. (ISBN 1-56022-855-5), p. 227
  7. Anonyme, « Influence of Triethyl citrate on the properties of tablets containing coated pellets - Pharmaceutical - Coatings Bulletin 102-4 », sur morflex.com, (consulté le ), p. 1-10 [PDF]
  8. (en) HM Park, M Misra, LT Drzal & AK Mohanty, « "Green" Nanocomposites from Cellulose Acetate Bioplastic and Clay: Effect of Eco-Friendly Triethyl Citrate Plasticizer », Biomacromolecules, vol. 5, no 6,‎ , p. 2281-2288 (DOI 10.1021/bm049690f)

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes
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