2-Diazopropane

Le 2-diazopropane est un composé organique de la famille des diazos, c'est-à-dire qui porte la fonction −N=N+= éminemment instable. Sa formule semi-développée est (CH3)2C=N+=N−. Ce composé est instable et sa décomposition suit une loi du premier ordre avec une demi-vie de trois heures à 0 °C[2].

2-diazopropane
Image illustrative de l’article 2-Diazopropane
Identification
Nom UICPA 2-diazopropane
Synonymes

diméthyldiazométhane, 2-diazoniopropane-2-ure
No CAS 2684-60-8
PubChem 137678
ChEBI 87492
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C3H6N2  [Isomères]
Masse molaire[1] 70,093 1 ± 0,003 2 g/mol
C 51,41 %, H 8,63 %, N 39,97 %,
Composés apparentés
Autres composés

diazométhane, diazoéthane
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

Le 2-diazopropane doit pouvoir être synthétisé par la même voie que le diazoéthane en utilisant de la 2-propylamine en lieu et place de l'éthylamine.

Il peut aussi être formé en partant de l'acétone hydrazone[3], obtenue de l'acétone azine, via une deshydrogénation avec HgO et KOH[2] :

Sécurité

Le 2-diazopropane, comme les autres composés diazo, est explosif et très toxique par inhalation, ingestion et contact.

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. S. D. Andrews, A. C. Day, P. Raymond, M. C. Whiting, 2-Diazopropane, Org. Synth., 1970, vol. 50, p. 27, DOI 10.15227/orgsyn.050.0027.
  3. A. C. Day, M. C. Whiting, Acetone Hydrazone, Org. Synth., 1970, vol. 50, p. 3, Coll. vol. 6, p. 10, DOI 10.15227/orgsyn.050.0003
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