2-Hexanone

La 2-hexanone, hexan-2-one ou cétone de butyle méthyle est une cétone de formule C6H12O.

2-Hexanone
Image illustrative de l’article 2-Hexanone
Identification
Nom UICPA hexan-2-one
Synonymes

cétone de butyle méthyle, cétone de méthyle n-butyle, MBK, propylacétone
No CAS 591-78-6
No ECHA 100.008.848
PubChem 11583
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à l'odeur proche de l'acétone
Propriétés chimiques
Formule C6H12O  [Isomères]
Masse molaire[1] 100,158 9 ± 0,005 9 g/mol
C 71,95 %, H 12,08 %, O 15,97 %,
Propriétés physiques
T° fusion −55,5 °C[réf. souhaitée]
T° ébullition 127,6 °C[réf. souhaitée]
Solubilité 14 g/L (eau, 20 °C)[réf. souhaitée]
Masse volumique 0,811 3 g/cm3[réf. souhaitée]
T° d'auto-inflammation 423 °C[réf. souhaitée]
Point d’éclair 25 °C[réf. souhaitée]
Pression de vapeur saturante 0,36 kPa (20 °C)[réf. souhaitée]
Viscosité dynamique 0,63 mPa s (20 °C)[réf. souhaitée]
Thermochimie
ΔfH0liquide -322,0 ± 1,0[2]
Précautions
SGH
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H226, H336, H361f et H372
NFPA 704

Symbole NFPA 704.

 
Écotoxicologie
DL50 2 590 mg/kg (rat, oral)[réf. souhaitée]
LogP 1,38[réf. souhaitée]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés et usages

Il a été utilisé autrefois comme diluant à peinture et solvant organique[3], mais il n'est plus produit aux États-Unis en raison de sa dangerosité[4].

Cependant sa valeur limite d'exposition reste très faible. La 2-hexanone est en effet absorbée par les poumons, par voie orale et cutanée, et son métabolite, la 2,5-hexanedione, est neurotoxique. Cette molécule cause des engourdissements, des picotements et des faiblesses des mains et des pieds[3],[5]. Des tests réalisés sur les animaux ont montré que l'effet neurotoxique de la 2-hexanone peut être potentialisé par l'administration simultanée de 2-butanone (ou méthyléthylcétone, MEK).

Le 2-hexanone peut aussi former des mélanges vapeur-air hautement inflammables. Le composé a un point d'éclair de 25 °C. La plage d'explosion est comprise entre 1,2 %vol (50 g/m3) et 9,4 %vol.

Production

Synthèse

La 2-hexanone peut être produite en petites quantités au laboratoire en hydratant la 1-hexyne :

L'oxydation du 2-hexanol produit également la 2-hexanone :

Une autre synthèse est possible grâce à une réaction de Grignard avec de l'acétonitrile et du bromure de butylmagnésium :

Références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « 2-Hexanone », sur NIST
  3. (en) T. S. S. Dikshith, Handbook of Chemicals and Safety, CRC Press, (ISBN 978-1-4398-2061-2, lire en ligne), p. 229
  4. « 2-Hexanone | Toxic Substances | Toxic Substance Portal | ATSDR », sur wwwn.cdc.gov (consulté le )
  5. « CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - 2-Hexanone », sur www.cdc.gov (consulté le )
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